“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”
绯闻不断的风流才子——杜牧
八〇三年是长安安仁坊杜府的大年。二月，杜老爷杜佑从淮南节度使任上奉诏入朝，三月即官拜检校司空同中书门下平章事，即宰相，这是第一大喜事。第二大喜事则是杜府添丁，杜佑又得了一个小孙子，是三公子的长子。实际上，在一千多年后的今天来看，这一年的第一大喜事应该是三公子喜得长子，因为这个男婴的名字叫杜牧。如今，绝大多数人之所以细细研究杜家族谱及其家族历史，都是为了找到更多的资料，更好地了解那个男婴的生平事迹及其日后的诗作文章，而非杜家当时的赫赫功业，更非其他。
安仁坊位于尊贵的朱雀门东第一街，这里是长安的中心地带，周围所居非王即侯，非富即贵。杜府家大业大，全家百余间房，体制宏大气派，但装饰内敛含蓄，不事奢华。杜佑也是读书人出身，以诗书传家，家有万卷藏书，所以公子小姐大都自幼饱读诗书、知书达礼。杜佑的三个儿子都入朝为官，贵盛天下，后来他的一个孙子还官至宰相。难怪杜牧后来在《冬至日寄小侄阿宜诗》中这样说：“我家公相家，剑佩尝丁当。旧第开朱门，长安城中央。第中无一物，万卷书满堂。家集二百编，上下驰皇王。”
除了安仁坊的正宅，杜家在长安城南三十里处的杜樊乡朱坡还有一座别墅，名叫樊川别墅。樊川别墅坐落在莽莽秦岭的怀抱中，樊川和潏水自南面的秦岭而下，河水淙淙，门外山岭起伏，秋天时山岭上连绵接续的红叶树疏落而不断绝，而山脚的佛寺旁却还闪动着碧绿的杨树，两相对照，别有风味。外出山行，可听得山泉叮咚，可见在水边漫步的彩羽华丽的锦鸡，偶尔还可见洁白如雪的白鹤。在山上远望，可以看到樊川中的船只在激流中左躲右闪，克服着险滩厉石。待行到河畔，茂盛的藤条就如同蛇的尾巴，令人生惧，水边的沙土上还留着幼鹿的蹄印，它们应该是不久前曾来这里饮水。对岸的河湾处，还能看到几个垂钓的人。这么惬意清净的地方，杜府上下少不得常去，杜牧自然也经常跟过去，玩得不亦乐乎。等到大一些的时候，杜牧几乎游遍了别墅周围的山水，久而久之，这些水云木石、山河鸟兽，就都在他的胸中了，当然也包括苍莽如巨龙的秦岭。所以，也难怪杜牧在后来的日子多次怀念这个童年的世外桃源，并自称樊川居士。有一年，他邀请一个姓沈的朋友去樊川郊游小住，但不知道什么原因朋友爽约，他只好独自前往。此次樊川之行，他写了一首《秋晚与沈十七舍人期游樊川不至》：
邀侣以官解，泛然成独游。 川光初媚日，山色正矜秋。 野竹疏还密，岩泉咽复流。 杜村连潏水，晚步见垂钩。
八一二年冬，祖父杜佑逝世，几年后，官至官驾部员外郎的父亲杜从郁病逝，而杜牧当时只有十四五岁。虽然出身宰相之家，但由于兄弟众多（父辈三个，兄弟辈十几个），各家所分财产也有限，加之各家经营不同，到父亲去世后，杜牧一家家道中落，很快陷入了经济困境，奴婢或死或逃，原来的富家生活难以维持。不久之后，不知道出于什么原因，杜牧甚至卖掉了祖父留下的宅第，用以还债。富家公子锦衣玉食的生活暂告一段落，作为长子的杜牧，自然要考虑读书备考的事，以便尽快考取功名，重振家业。
八二八年，进士考试的考场设在东都洛阳，主考官是崔郾。一天，崔郾的老朋友太学博士吴武陵来拜访，当时崔郾正在和朋友们喝酒，听说吴武陵有要事相商，便赶紧起身去迎接。吴武陵神秘地把崔郾拉到一旁说：“崔侍郎今年主考，担负此任是众望所归啊。我老了，也不能担当重任了，但是我可以向你推荐一个贤才！”崔郾说：“吴博士请讲。”吴武陵接着说：“前几日，我偶然看到一群太学生在议论一篇文章，便走过去一看，果然是一篇难得的好文章，题作《阿房宫赋》，作者是前宰相杜佑杜大人的十四孙，此人名叫杜牧。崔侍郎日理要机，无暇他顾，怕是没有时间读这篇好文，不如老朽现在就为侍郎朗诵一遍。”说着还真摇头晃脑地开始朗诵了，崔郾就在一旁听着，越听越觉得此人有见识，听完后更是赞叹不已。
吴武陵趁机说：“崔侍郎，我看此人乃是今年状元之才
呀！”崔郾赶紧说：“吴博士，状元可不是你我二人一句话就能定的，不瞒您说，今年的状元已经有人选了。”吴武陵脾气很倔：“状元不行，第五名总是可以吧？如果还不行，这篇文章我拿走，请崔侍郎再看看还有没有比这篇写得更好的！”崔郾不得已，只好答应，吴武陵这才离开。重新回到席上，崔郾笑着说：“吴博士刚刚为我大唐推荐了一位第五名的进士。”同席的人问是谁，崔郾说：“前宰相杜佑杜大人之十四孙，名叫杜牧。”在座有人赶紧说：“这位杜公子有才不假，但是听说经常出入烟花柳巷，不拘细行啊。”崔郾说：“我刚才已答应吴博士，就算这位杜公子是个屠夫或是卖酒的小贩，也不能变动了。”
就这样，杜牧被内定为第五名，但不管怎么说，大多数人都要应考多次才能及第的进士考试，杜牧一举成功，那一年他才二十五岁。而令崔侍郎和吴博士都很赞赏的那篇著名的《阿房宫赋》更是写于三年前。他曾在一篇给朋友的文章中写道：“宝历大起宫室，广声色，故作《阿房宫赋》。”（《上知己文章启》）宝历是唐敬宗李湛的年号，敬宗在位期间昏聩失德、荒淫无度，这就是杜牧所说的“广声色”。由此可见，当时的杜牧已经见识高远，心怀家国，胸有远大的政治抱负。
卓越的才华加上进士及第，使得杜牧名满京城。有一天，杜牧和两位同年进士的朋友去城南郊游，来到了文公寺。看到一位穿着粗布僧袍的老和尚独自打坐，杜牧便走过去与之攀谈，老和尚说的话玄之又玄，每一句都出人意表。老和尚问他：“你叫什么名字？”杜牧说：“在下杜牧。”老和尚又问：“你是做什么的？”旁边的人大笑起来，说：“老和尚连这都不知道啊，他就是《阿房宫赋》的作者，也是今年的新科进士啊。”老和尚笑一笑说：“可惜我都不知道。”杜牧也很惊讶，回去便写了一首《赠终南兰若僧》：
北阙南山是故乡，两枝仙桂一时芳。 休公都不知名姓，始觉禅门气味长。
八二九年三月，杜牧参加授官考试，顺利登第，很快就被授予弘文馆校书郎、试左武卫兵曹参军，十月又以江西团练巡官、试大理评事的身份，随江西观察使沈传师离开长安，赶赴洪州（今江西南昌），自此开始了他十余年频繁奔波的幕府生涯。幕府十年，一生情愁
杜牧有贵公子放荡不羁、喜好声色歌舞的习气，说难听点是喜好声色犬马，说好听点是性情直率、风流不拘、怜香惜玉。到洪州任职后不久的一天，杜牧随观察使宴饮，当歌舞伎上前表演时，其中一个歌伎引起了所有人的注意，当然也包括杜牧。此人十三四岁的模样，就像初生的凤尾竹一般晶莹剔透，像含苞待放的红莲脉脉含情，明眸娴静，顾盼生情，开口歌唱就像凤凰和鸣，神气独特，众多歌女舞者，没有谁可以与她相比。宴饮结束之后，经过打听才知道，此女名叫张好好，是洪州本地人，年仅十三岁，因为美貌并善于歌舞，早已被观察使引入乐籍中，是洪州府的一名官妓。
此后虽然也经常在宴会上相见，但两人始终没有独处的机会，甚至连说句话的机会都没有。张好好的美貌和神态深深地烙印在了年轻的杜牧心中，一日不见如隔三秋。杜牧在这种不可为外人道的痛苦的单相思中，张好好随着年龄的增长越来越富有魅力，应付各种各样的看客，娴熟老练。这让杜牧心中充满了非常复杂的滋味，但还是割舍不下。八三〇年，沈传师迁任宣州（今安徽宣城），带了杜牧，同时也带了张好好，并将张好好纳入宣州乐籍。两年后，几乎是在突然之间，张好好就被沈传师的弟弟沈述师纳为小妾了。自此杜牧完全断了念想，可是八三五年秋，杜牧与张好好竟然在洛阳城东门不期而遇，只是当时的张好好在酒垆卖酒，早已不是当年那个婀娜多姿、楚楚可怜的舞女了。此时沈传师已经逝世，他的弟弟沈述师大约也因为兄长过世无法继续富贵生活，只好任美人流落而去，当街卖酒。杜牧潸然泪下，痛感世事万变，写下了那首著名的《张好好诗》，并将手稿送给了这个曾经的梦中情人，张好好非常珍惜地将这一手稿保存了下来。其后的岁月里不知转手多少次，流传至今，被作为杜牧唯一现存的书法作品保存在国家博物馆中：
君为豫章姝，十三才有余。 翠茁凤生尾，丹叶莲含跗。 …… 主公再三叹，谓言天下殊。 赠之天马锦，副以水犀梳。 龙沙看秋浪，明月游东湖。 自此每相见，三日已为疏。 玉质随月满，艳态逐春舒。 …… 尔来未几岁，散尽高阳徒。 洛城重相见，婥婥为当垆。 怪我苦何事，少年垂白须。 朋游今在否，落拓更能无？ 门馆恸哭后，水云秋景初。 斜日挂衰柳，凉风生座隅。 洒尽满襟泪，短歌聊一书。
这首诗经常被与白居易的《琵琶行》相提并论，不仅因为都是写歌伎，也因为诗中伤感寥落人生的悲情及对歌伎不幸命运的同情。实际上，另一首有关歌伎的《杜秋娘诗》更多地为杜牧赢得了怜香惜玉之名，也赢得了更大的诗名。杜秋娘当年名声很大，此诗一出，即传唱于大江南北。八三二年，杜牧出访淮南节度使牛僧孺，路过京口（今江苏镇江）时与当地朋友相聚，聚会上有朋友讲了杜秋娘的故事，听得杜牧哀叹连连，感慨于她年轻时貌美多才一时深受追捧，老迈时却因种种原因流落金陵，孤老残年，“感其穷且老，为之赋诗”（《杜秋娘诗·序》）。杜秋娘本是金陵女子，年轻时美貌动人，知书达礼，能歌善舞，且可以作诗作曲。她十五岁时就能唱那首《金缕衣》：“劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时。花开堪折直须折，莫待无花空折枝。”这首歌一出就俘获了时任镇海节度使的李锜。李锜纳杜秋娘为妾，但是后来因为李锜起兵对抗朝廷兵败被杀，杜秋娘作为罪臣家属被送入后宫为奴，继续充当宫中歌伎。当杜秋娘再次演唱《金缕衣》时又俘获了唐宪宗的心，遂被封为秋妃，封妃后一时间很得宪宗宠爱，甚至还时常让其参与朝政大事的讨论。有一次，宰相李吉甫劝说宪宗普选美女充实后宫，宪宗自豪地说：“我有一秋妃足矣，何须再纳他人？”后来穆宗即位，任命杜秋娘做皇子李凑的保姆，因此卷入了皇子之间的权力之争，李凑失势后，她也被赶出了皇宫。
李商隐在写给杜牧的一首诗中，开篇就说：“杜牧司勋字牧之，清秋一首《杜秋诗》。”说的就是这首《杜秋娘诗》，可见当时人是把这首诗当作杜牧的代表作来看待的。但后人也有很不喜欢这首诗的，如清代潘德舆在其《养一斋诗话》就说：“此等于题何义？于诗何法？累累五六百言，不如废纸。”斥责他后面太过啰唆。这首毁誉参半的《杜秋娘诗》节选如下：
京江水清滑，生女白如脂。 其间杜秋者，不劳朱粉施。 老濞即山铸，后庭千双眉。 秋持玉斝醉，与唱金缕衣。 濞既白首叛，秋亦红泪滋。 吴江落日渡，灞岸绿杨垂。 …… 一尺桐偶人，江充知自欺。 王幽茅土削，秋放故乡归。 觚棱拂斗极，回首尚迟迟。 四朝三十载，似梦复疑非。 潼关识旧吏，吏发已如丝。 却唤吴江渡，舟人那得知。 归来四邻改，茂苑草菲菲。 清血洒不尽，仰天知问谁？ 寒衣一匹素，夜借邻人机。 我昨金陵过，闻之为歔欷。 ……
当然了，杜牧在洪州、宣州任上，并非只听了些歌伎的悲惨故事，写了些怜香惜玉、哀叹人生无常的诗歌。八三一年的一天晚上，半夜时分，侍从告诉他沈著作送来了一封信。这个沈著作正是纳了张好好为妾的沈述师，沈传师的弟弟，字子明。他在信中说：“我的亡友李贺，元和年间在世时，与我情投意合私交甚厚，整天相伴，连饮食起居都在一起。李贺临终前将平生所作的诗歌都交给了我，总共四编，约有千余首。可是近年来，我为了生活南北迁徙，以为早已遗失。今天晚上酒醒之后，无法入睡，就翻阅放文字书信的箱子，竟然发现了李贺之前交给我的诗稿。回想往事，当年与李贺一起时的情形，交谈，游玩，所处之所，所观之物，所度之日，所饮之酒，所食之饭，历历在目，一件都没有忘记，不觉泪下。李贺去世后也没有留下妻子儿女，让我可以代他供养照顾，我常常想起他，吟咏他的诗歌，仅此而已。阁下厚待于我，就请帮我给李贺的诗集作序，追述由来，如此我也算心有稍安了。”这封信情感诚挚，读之令人动容。杜牧最后应承下来，写了一篇《李贺集序》。这个李贺就是惊天地泣鬼神的诗鬼李贺。
八三三年沈传师奉诏还朝，杜牧收到牛僧孺征辟，从宣州前去扬州任节度使掌书记一职，相当于做了牛僧孺的秘书。扬州是唐代第一繁华的商业都市，富庶无比，歌舞升平，一定程度上非常贴合杜牧对生活的理解。所以在扬州几年，杜牧白天办完公事，晚上经常去最繁华的十里长街游玩，但这里什么人都有，很容易闹事。牛僧孺知道后也不劝阻，但又不放心他，怕他出去有危险，便密派兵卒几十人换上便装，一路悄然随行，保护他。这件事情杜牧竟然丝毫不知。两年后杜牧被任命为监察御史，要奉旨还朝，牛僧孺为他饯行时说：“公子气概豪迈，定当前途无量，只是我经常担心你风情不节，恐有伤身体。”杜牧回答说：“多谢恩公提点。晚辈生活检点，勿用担忧。”牛僧孺笑而不答，命令侍从拿出一个小匣子，里面都是兵卒密报，多写诸如“今夕，杜书记过某家，无恙”等。杜牧很惭愧，但对牛僧孺感激涕零，当场拜谢。
但无论如何，扬州给杜牧留下了非常美好的记忆，后来他写了一首名叫《遣怀》的诗怀念这段生活，往日欢愉就如一场梦一样，虽已过去十年，却还时时闪现：
落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。 十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
这一时期，杜牧算是比较得意，所以写了不少气度潇洒却也思想深沉的名作。如《江南春》就是他有一次去金陵时所作。诗人登高远望，看着整个金陵城笼罩在霏霏春雨中，南朝遗留下来的许多寺庙和亭台楼阁，都在烟雨中显得无比静谧：
千里莺啼绿映红，水村山郭酒旗风。 南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中。
而《泊秦淮》则是感慨商人歌女不知国事，不感兴亡：
烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。 商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。
八三五年，唐文宗不甘心为宦官胁迫，便和心腹宰相李训、郑注等策划诛杀宦官仇士良等，以便夺回皇权。十一月二十一日，文宗以观看甘露为名，将宦官头目仇士良骗至禁卫军的后院，可是被仇士良发觉，于是双方发生激战，结果李训、王涯、舒元舆、郭行余、罗立言、李孝本、韩约等多位朝廷命官被宦官所杀，其家人也受到连诛，先后牵连一千余人，史称“甘露之变”。好在杜牧入朝不久即任监察御史分司东都，去了洛阳，算是躲过一劫——他在洛阳东门重逢张好好，就是在此时。八三七年，杜牧自幼就有眼疾的弟弟杜觊病情加重，以至于失明，报信给杜牧，杜牧从洛阳赶往扬州，还经朋友介绍特意去长安邀请了一位名医石公集一同南下。当时制度规定，如果在职官员告假超过百日就自动解职，石公集诊断了杜觊的病情，说他的眼病需要一年之后才可以施以手术，所以杜牧在洛阳的监察御史一职自然只好解去。这时，杜牧当年考中进士时的主考官崔郾的弟弟崔郸正在宣州出任观察使，杜牧写信自荐，不久就被征辟为宣州团练判官。这年秋天，杜牧带着弟弟和石公集前往宣州任职。宣州依然风景优美，山水秀丽，但如今和六年前在此时的境遇已完全不同，这让杜牧心中深感压抑，正如他在《大雨行》中所述：“三吴六月忽凄惨，晚后点滴来苍茫。”“太和六年亦如此，我时壮气神洋洋。东楼耸首看不足，恨无羽翼高飞翔。”“今年阘茸鬓已白，奇游壮观唯深藏。景物不尽人自老，谁知前事堪悲伤。”
八三八冬，杜牧被任命为左补阙、史馆修撰，因为京官俸禄微薄加之在长安也没有家业，所以直到第二年初杜牧将弟弟托付给时任江州刺史的堂兄杜慥代为照料之后，二月才从江州出发回京任职。回京前后，杜牧作了一首《自宣城赴官上京》的诗，感叹他入仕以来的十一年，虽然没有大展宏图，可是却飘荡江湖、流连江山，似乎也并非一无是处。这是杜牧此时最真实的心理写照，耐人寻味：
潇洒江湖十过秋，酒杯无日不淹留。 谢公城畔溪惊梦，苏小门前柳拂头。 千里云山何处好，几人襟韵一生休。 尘冠挂却知闲事，终拟蹉跎访旧游。
那首著名的《过华清宫》也是此次回京路过骊山时所作：
长安回望绣成堆，山顶千门次第开。 一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来。
八四〇年，已升任膳部员外郎的杜牧不放心弟弟，冬天到江州探望，留居到第二年四月才启程回京，回京后不久转任比部员外郎，隶属刑部，但第二年就外放黄州（今湖北黄冈）刺史，两年后又迁池州（今安徽池州）刺史，两年后又迁任睦州（今杭州建德、桐庐、淳安一带）刺史。
杜牧虽然是个风流公子，但年轻时就知道体恤民情，还曾写过一首《题村舍》表达对百姓疾苦的同情：“三树稚桑春未到，扶床乳女午啼饥。潜销暗铄归何处，万指侯家自不知。”所以，他在出任黄州刺史的时候，祛除弊政，为百姓谋福利。当时地方每逢腊月祭祀，小官小吏借机鱼肉百姓，公然向百姓索要祭祀用的酒肉及其他杂物，并且索要之量远超所需，然后据为己有，百姓苦不堪言。杜牧到任后听说此事，严加调查。他还不断训诫治内官吏，购买民间物品时要公平，当百姓前来告状时要耐心体谅、公正判断。
在池州任上，诗人张祜前来拜访，杜牧与他相见甚欢。张祜当时文才不错，但一直没有得到任用。当两人谈起往事时，张祜向杜牧说了这么一件事：当年白居易任杭州刺史时，张祜前去请求他贡举自己进京应考，那时徐凝也来请托，白居易就当场出题考他们两人，考完之后取了徐凝，而非张祜。张祜愤愤不平地说：“白居易也是有诗名的人，为何就不能明辨高下呢？”大概杜牧也和白居易关系不太好，听了张祜的话自然为他打抱不平，后来作了一首《登池州九峰楼寄张祜》，将张祜引为怀才不遇的同伴，睥睨王侯，笑傲江湖：
百感中来不自由，角声孤起夕阳楼。 碧山终日思无尽，芳草何年恨即休。 睫在眼前长不见，道非身外更何求。 谁人得似张公子，千首诗轻万户侯。
睦州是一个沿江的小郡，四周群山环抱，荒凉偏僻，附近千余户人家，白天烟雾缭绕，晚上野兽恶鸟争相嚎叫，令人心惊胆战。这里许多人吃都吃不饱，生了病也无处就医，非常贫穷落后，人们多数时间都窝在家中，很少外出。这使得杜牧非常想念小时候生活的樊川别墅，如在《忆游朱坡四韵》所写：“秋草樊川路，斜阳覆盎门。猎逢韩嫣骑，树识馆陶园。带雨经荷沼，盘烟下竹村。如今归不得，自戴望天盆。”
好在不久之后杜牧获得升迁，升任司勋员外郎、史馆修撰，这多亏了刚刚升任宰相的老朋友周墀的帮助。九月，杜牧从睦州启程回京，十二月抵达长安，两年后升迁为吏部员外郎。但由于京官俸禄不多，加上杜牧家中并无多少积蓄，且患眼病的弟弟一家需要接济，杜牧的日子一直过得紧紧巴巴，所以他上书宰相请求外放杭州做刺史，但由于老友周墀已经罢相，他的请求没被许可。后来杜牧再三请求说：“舍弟不幸失明，穷居东海，只有一兄却因不在一郡而不能照顾，希望能够获允，求异士为其治病。”最后，朝廷终于允许杜牧外放湖州刺史。
传说杜牧这次来湖州，背后还有年轻时的一段绯闻。他在宣州任上时就经常去湖州玩，在一次龙舟比赛中发现了一个老妇人，带着一个豆蔻年华的袅娜小姐，杜牧非常喜欢，便请当地的朋友将老妇人和小姐请来。母女俩很害怕，杜牧说：“夫人，在下杜牧，现为宣州府掌书记，见小姐惊为天人，如不嫌弃，愿与小姐预订终身！”老妇说：“公子倒是一表人才，可是如果失约该当如何？”杜牧拱手说：“十年之内，我必主政此地，到时明媒正娶，迎娶小姐。如果十年不来，夫人与小姐就不必再等。”老妇同意了，接受了杜牧下的聘礼。可是当杜牧终于来到湖州时，已经是十余年之后，杜牧打听到了这母女两人的消息，得知当年的女子早已嫁作他人妇。杜牧无奈，写了一首《叹花》聊遣愁怀：“自恨寻芳到已迟，往年曾见未开时。如今风摆花狼藉，绿叶成荫子满枝。”
杜牧在湖州刺史任上只做了一年，又擢升为考功郎中、知制诰，考核百官、起草诏令，官位显要，但是杜牧并不看重，所以回长安时显得很不情愿。这一年，他心心念念的弟弟病逝，他的好友周墀也在外放剑南川东节度使任上病逝。这两件事让杜牧备受打击，非常凄切，他在弟弟的墓志铭中写道：“我今年五十岁，假使能再活十年，到六十岁就不算早夭了。那时与你分别就三千六百天了。可是如今我多病早衰，还能指望活到六十岁吗？”
第二年杜牧再次擢升，官至中书舍人，是一个相当重要的官职。从湖州刺史任上回来后，杜牧将积蓄拿来修葺了祖父杜佑留下来的那座樊川别墅。此后，就经常邀请朋友去樊川别墅宴饮聚会，有一次酒酣，杜牧叫来他的外甥裴延翰，对他说：“司马迁曾说自古富贵而其名磨灭的人数不胜数。我小时候就在这里生活玩耍，年老后也要在这里做一个樊上翁，我不期望富贵，留下来的百十篇文章将来作集，就叫《樊川集》，到时候你帮我整理作序。这样，我对着樊川的一草一木、一鱼一禽就无遗憾了。”这一时期，杜牧认识了小他九岁的温庭筠，即那位写了“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明”（《更漏子》）的词人，杜牧对他很是欣赏，温庭筠也曾献诗给杜牧希望得到他的引荐，但没有结果。
八五二年冬，杜牧得了重病，久久不愈，便写了一篇墓志铭自述生平，后来又作了一首诗献给当朝宰相裴休，说自己大限将至，所谓“孤坟三尺土，谁可为培栽”（《忍死留别献盐铁裴相公二十叔》）。不久之后，杜牧就离开了人世。
“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”风流才子杜牧
杜牧（803—853）出身于豪门望族、诗书世家，其远祖杜预是西晋著名的政治家和学者，曾祖杜希望为玄宗时边塞名将，祖父杜佑是中唐时德宗、顺宗、宪宗三朝宰相，一生好学，博古通今，著有《通典》二百卷，父亲杜从郁官至驾部员外郎。虽在家族中杜牧只排行十三，被大家称为“杜十三”，但因父亲早逝，弟弟夭折，他是家中唯一的儿子，可谓“集万千宠爱于一身”。所谓“三十老明经，五十少进士”，而杜牧二十六岁就高中进士，在此之前，他早已很有名气，作品广为流传。他二十三岁写了《阿房宫赋》，二十五岁写了长篇五言古诗《感怀诗》。
按照惯例，新科进士要到曲江游玩。曲江是当时最热闹的场所，尤其是在春天。杜牧一伙人走到曲江寺院时，碰见一位打坐的老和尚，闲来无事便与之攀谈起来。和尚问杜牧姓名，杜牧得意地报上大名，以为和尚会大吃一惊，谁知那老和尚面色平静，对杜牧的一切都茫然不知。这让杜牧大受刺激，心中非常失落，当场赋诗一首：“家住城南杜曲旁，两枝仙桂一时芳。老僧都未知名姓，始觉空门气味长。”
杜牧中进士时，正遇上牛僧孺赴扬州任淮南节度使，杜牧被征召做幕僚，负责处理公文，实在也是大材小用。来到扬州这个花花世界，杜牧几乎每夜都到青楼去尽情游乐。他以围墙为通道，天黑后爬出去，天亮前爬回来，自以为做得天衣无缝、神鬼不知。出于关心，牛僧孺常派人跟踪保护他，并要求跟踪者每天记录杜牧的行踪。后来，杜牧调任回京，即将要离开扬州的时候，牛僧孺让他总结一下自己在扬州的情况，劝他切莫“风情不节”，杜牧还好一番表扬与自我表扬呢，说：“幸亏我还能经常检点自己，不至于让你为我担心。”牛僧孺看他脸皮实在够厚，笑了笑，让侍童取来一个小书箱，当着杜牧的面打开，原来里边都是那些跟在杜牧后边保护他的便衣士兵写的秘密报告，有好几十份。写的是某天晚上杜牧在某家饮宴，某天晚上又在某家饮宴，平安无事等。杜牧看后羞愧难当，流着眼泪向牛僧孺表示感谢。离开扬州时，杜牧写了两首深情款款的诗留给所眷念的烟花女子。其一为：“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。”其二为：“多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。”
牛僧孺去世时，杜牧写墓志铭，极尽赞美之词，显然是为了报答牛僧孺当年的恩情。
民间传说，杜牧能够高中进士第五名，其实是柳宗元的老朋友崔郾力荐的结果。崔郾侍郎奉命到东都洛阳主持进士科考试，正在欢迎酒席上喝得高兴之时，太学博士吴武陵也骑着一头老毛驴过来凑热闹。听说吴老这位有名的清流人士也过来了，崔郾非常吃惊，连忙离席前来迎接。吴老看见崔郾，把崔郾拉到一边，拍着崔郾的肩膀说：“你担负此任，乃是众望所归。我老了，不能为朝廷排忧解难了，不如为你推荐一个贤士。前些日子，我偶然发现一些太学生情绪激昂地讨论一篇文章，走近一看，原来是这次要参加考试的杜牧所写的《阿房宫赋》。这篇文章写得真好，这个人也太有才了。崔侍郎你工作繁重，日理万机，恐怕没有闲暇去浏览这篇文章，不如让我为你诵读一下。”
吴武陵摇头晃脑地把《阿房宫赋》读了一遍。崔郾听后也称赞不已。吴武陵趁热打铁，要求崔郾在接下来的考试中将杜牧评为状元。崔郾面露难色，推辞道：“状元已经被他人预定了。”吴老穷追不舍：“如果真的当不了状元，就退一步，让杜牧以第五名进士及第。”崔郾还在犹豫，吴老倚老卖老，说：“如果还不行的话，就把这篇赋还给我，看有没有比这写得更好的赋。”崔郾迫不得已，只好满口答应，然后目送吴老离开。回到酒席上，喝酒的同僚问吴博士来做什么。崔郾回答说，吴老推荐了一个人为第五名进士。酒客连忙追问是谁，崔侍郎回答说是杜牧。旁边立刻有人接茬说听说过杜牧，这人确实很有才气，只是品行不太好，不拘小节，喜欢烟花风月，好出入娱乐场所。崔侍郎为难地说：“我已经答应吴博士了。即使杜牧是个屠夫或卖酒的小贩，我也不会改变了。”
杜牧当年如果听到这个故事，不知会作何感想。
那时候的“牛李党争”很厉害，杜牧却一直左右逢源，没有受到什么影响。因为杜牧与牛僧孺在扬州时的上下级关系搞得非常好，而李德裕与杜牧家又是世交，虽然李德裕对牛杜的友好关系有点不爽，但他并没有过多地迁怒于杜牧。所以，在很多人忙于在官场站位，还时不时就会被贬甚至有生命危险的时候，杜牧的日子一直那么悠闲，那么无忧无虑。所有的领导都喜欢杜牧，但所有的领导都不敢太重用他，因为他风流放纵的名声实在太大。所以，虽然杜牧的官场身份一直在变化：弘文馆校书郎、江西观察使幕、淮南节度使幕僚、观察使幕僚、史馆修撰、膳部员外郎、比部员外郎、司勋员外郎，还有黄州刺史、池州刺史、睦州刺史等，但大部分都是闲职，一直游移在官场核心权力圈的边缘地带，最后才当了个中书舍人，掌管制诰。
除了风流让领导不太放心委之以重任外，还有另一个原因是杜牧自己不求上进，他一直不想从政为官，他的远方在烽火沙场。
杜牧降生之时，离安禄山起兵之年（755年）已经四十八年了。安史之乱后，朝廷之内，宦官专权，甚至于可以废立君主；朝廷之外，由于安史之乱后以史朝义的降将为河北诸镇的节度使，这些藩镇后来称霸一方，不服从唐朝中央政令，而河南藩镇节度使李希烈等人也以儆效尤，形成军阀割据局面。朝廷虽然用兵讨伐，而力量已弱，常是不能得胜，中途妥协，更失威信。同时，因西北空虚，吐蕃统治者乘机东进，距离长安不及五百里，吐蕃士兵甚至一度进入长安。
杜牧的青少年时代，正值唐宪宗讨伐藩镇、振作国事之时。杜牧博通经史，尤其专注于治乱与军事。他写《阿房宫赋》，又写长篇五言古诗《感怀诗》，以表达他对藩镇问题的见解。后来，他又专门研究孙子兵法，写过十三篇《孙子》注解，也写过许多策论咨文。特别是有一次献计平虏，被宰相李德裕采用，大获成功。
杜牧生平善于论兵，似乎颇有他十六世祖杜预的遗风，但是杜牧受祖父杜佑的影响相当大，在诗文中不太提到杜预，不像杜甫时常把对杜预的景仰之情流露于作品中。杜牧生当唐王朝似欲中兴实则无望的时代，面对内忧外患，他忧心如焚，渴望力挽狂澜，济世安民。他主张削平藩镇，收复边疆。其“关西贱男子，誓肉虏杯羹”的气概很像后来岳飞的《满江红》。他在《燕将录》里褒扬谭忠，是因为他能劝说河北诸镇不反抗朝廷。为了实现这些抱负，他主张读书应留心“治乱兴亡之迹，财赋甲兵之事；地形之险易远近，古人之长短得失”。他强调知兵与否关系着国家的兴亡：“主兵者，圣贤材能多闻博识之士，则必树立其国也；壮健击刺不学之徒，则必败亡其国也。然后信知为国家者，兵最为大，非贤卿大夫不可堪任其事，苟有败灭，真卿大夫之辱，信不虚也。”为此，他写了《原十六卫》《罪言》《战论》《守论》和《孙子注》。
可惜杜牧生不逢时。晚唐时代江河日下，盛唐气息一去不返；诸帝才庸，边事不断；宦官专权，党争延续。内忧外患如蚁穴溃堤，大唐之舟外渗内漏。就算杜牧真有管仲诸葛之才，也未必能补好唐王朝这条千疮百孔的将沉之船。何况他在中进士后的十年时间里，大部分时间都在幕府沉沦下僚，直到四十岁才当上州官。
“请数击虏事，谁其为我听。”熟读史书，看透时局，杜牧无法力挽狂澜，只得将一腔悲愤交于酒肆青楼。饮酒，成了疗伤祛痛的乐事；放旷不羁，成为怀才不遇的宣泄口。任州官以前，杜牧长期以落魄公子、风流文人的身份流连于酒楼妓院，于是有了“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”的放浪形骸，有了“嗜酒好睡，其癖已痼”的懒散颓废。但谁又能解杜牧深藏着的壮志雄心？
杜牧死后不过数年，农民起义便如风起云涌，五十多年之后，风云变色，江山易主。
杜牧虽然是有志青年，有远大理想，但杜牧也是一个很务实的人。志不得伸时，他从来不缺达观自信和轻松幽默。官员昏庸，杜牧乐观清醒；官场黑暗，杜牧自在放纵，游刃有余。工作时有板有眼，心系苍生；一有空闲就饮酒吟诗，有时还拈花惹草。对生活不满，但闲愁不多。
杜牧实在不是一个爱走极端的人，所以他的诗歌不像李白那样太飘逸，也不像杜甫那样太深沉。他不学元稹、白居易那种浅显通俗的元和体，也不像李商隐那样神秘晦涩。他的诗自成一体，力矫时弊，立意必在奇辟。人如其诗，个性张扬，如鹤舞长空，俊朗飘逸。
于是，反向的思维、反向的诗意组合就这样成就了杜牧的诗文盛名。
杜牧诗歌风格俊爽、峭健而又风华流美，这在唐代诗坛中具有独创性。在杜牧的诗歌中，我们看到了忧国忧民的壮怀与伤春伤别的绮思柔情的交织，看到了“雄姿英发”与精致婉约的搭配。还有旷达的胸怀，深沉的悲慨；豪宕的气势，清丽的文辞。那么美不胜收，让人回味无穷。
既然时代不给他机会，他就开历史一些玩笑。他的咏史诗，一眼看去，题材很庄严，而内容却充满了幽默与调侃。虽饱含借古讽今之意，却没有去一本正经地咏史，只从美女帅哥的最后归属去总结经验教训。
游经赤壁后他对周瑜的胜利不以为然：“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。”一反常人思维，给人以全新的视角。路过华清宫，想起当年杨贵妃喜啖荔枝的情景，杜牧感
叹：“长安回望绣成堆，山顶千门次第开。一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来。”小中见大，虽然没有点出唐明皇的名字，却点出了当年安史之乱的根本原因。
《题乌江亭》说：“江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”意思是说，江东子弟才俊众多，重整旗鼓卷土重来，胜负还很难说，项羽当年根本就没必要自刎。
杜牧的写景诗也大多是反向思维的结果。一般的诗歌，往往是流连山水，抒发对自然美景的喜爱之情，杜牧的诗歌却常常融合了对自然、社会、历史的感触，有一种深沉的历史感，有一种伤今怀古的忧患意识。
他离开扬州后，不去好好地回味那些美好时光，却一本正经地后悔不迭。如《遣怀》：“落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”
意思是说，困顿江湖饮酒作乐放纵而行，揽着美人细腰醉看歌舞轻盈。扬州十年好像做了一场梦，只落得青楼薄情负心的声名。
看上去诗酒风流，轻佻颓废，其实骨子里却有着忏悔之意和一事无成之叹：感慨人生不得志，自伤怀才不遇，大有前尘恍然如梦、不堪回首之意。
有时，看上去是在写景，其实写的是美女往事。如《叹花》：“自是寻春去校迟，不须惆怅怨芳时。狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝。”
有时，看上去是在写美女，其实只是抒情。如《泊秦淮》：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。”明明是美女歌舞、美妙无比的情景，可杜牧却听出了一曲曲亡国之音。
杜牧有才便任性。
杜牧跟诗人张祜极为要好。一次，做客淮南的张祜到官府赴宴时，杜牧也在座。当时，两人都喜欢上了在场的一位漂亮歌伎，于是决定用丢骰子的方式来决定谁有权去喜欢她。杜牧当下遂开始悠然吟道：“骰子逡巡裹手拈，无因得见玉纤纤。”张祜一听，也不甘示弱地接着吟道：“但须报道金钗落，仿佛还因露指尖。”语音刚落，两人就不由得大笑，反而把原本比赛的事给忘了。
杜牧也很容易被美女感动。
杜秋娘本是金陵美女，妩媚动人，能歌善舞，能联诗作曲，十五岁时，一曲《金缕衣》就“俘虏”了镇海节度使李锜：“劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时。花开堪折直须折，莫待无花空折枝。”李锜听后，将之收为小妾，和她度过了一段甜蜜时光。后来李锜起兵对抗朝廷，兵败被杀，杜秋娘作为罪臣家眷被送入后宫为奴，继续充当歌舞姬。杜秋娘再以这一曲《金缕衣》“俘虏”了年轻的唐宪宗，被封为秋妃。杜秋娘虽然总是唱同一首歌，但智商很高，经常不着痕迹地参与军国大事，甚得宪宗皇帝宠信。后来宰相李吉甫劝唐宪宗再选天下美女充实后宫，宪宗皇帝自豪地说我有一秋妃足矣。穆宗皇帝即位后，让杜秋娘做皇子李凑的保姆，这让她卷入了权力的角逐中。李凑失势被废，杜秋娘也被撵回老家。
到金陵出差的杜牡，看见曾经光彩照人的杜秋娘如今又老又穷，便提笔写下了《杜秋娘诗》。这首诗在当时脍炙人口，传遍大江南北，可能是因为大家对这个风云一时的歌女太熟悉了。李商隐与杜牧结识后，共写过两首给杜牧，一首称颂“刻意伤春复伤别，人间唯有杜司勋”，另一首起句就是“杜牧司勋字牧之，清秋一首杜秋诗”，可见《杜秋娘诗》在当时的知名度。
杜牧若对美女心生爱慕，就一定尽量去尝试。进士及第后八个月，杜牧就奔赴洪州，即王勃写《滕王阁序》的那个地方，开始了长达十年的幕府生涯。那时，沈传师任江西观察使，召杜牧为江西团练巡官。沈家与杜家为世交，沈氏兄弟又是文学爱好者，对当时的知名文人都很眷顾，与杜牧的关系也颇为密切。杜牧撰写《李贺集序》，就是应沈传师之弟沈述师所请。杜牧经常往沈述师家中跑，听歌赏舞，蹭饭蹭酒，还对沈家的一个歌女张好好很有好感，可惜主人对此女子分外珍惜，抢先一步，将她纳为小妾，使杜牡空怀羡鱼之情。
数年后，杜牧又在洛阳与张好好不期而遇，此时的张好好已经沦落为他乡之客，当垆卖酒为生。杜牧感慨万分，写了一首五言长篇《张好好诗》。由于情感真挚、文笔清秀、书法飘逸，这首诗意外地为杜牧赢得了书法家的美名。
杜牧在朝廷里并未受排挤，却一直打报告要下乡，只因一个“十年之约”。
四十六岁时，杜牧以京官俸禄低、难以养家为由，请求外放杭州刺史，但没被批准。第二年，被升为吏部员外郎，杜牧仍然多次请求外放湖州刺史。连奏三次，朝廷终于应允了他的请求。有人认为，杜牧请求外放并不仅仅是经济原因，也不仅仅是不满于朝政，而是为了一个美女。
原来，杜牧三十岁出头时在宣州幕下任书记官，听说湖州美女如云，便到湖州游玩。湖州刺史崔君素知杜牧诗名，盛情款待。崔把本州所有名伎唤来，供杜牧挑选。可杜牧看了又看，有些遗憾地说：“美是很美啊！但还不够尽善尽美。”又说：“我希望能在江边举行一次竞渡的娱乐活动，让全湖州的人都来观看。到时候我就在人群中慢慢地走，细细地寻找，希望能找到我看中的人。”
湖州刺史按照杜牧的意愿，举行了一次竞渡活动。那天，两岸围观的人密密麻麻，可杜牧挑了一天，直至傍晚，竟没有找到一个合意的。
眼看就要收船靠岸，突然看到在人群中有一位乡村老妇人，带着一个十几岁的女孩，杜牧激动地说：“这个小女孩真是天姿国色，先前的那些真等于虚有其人啊！”就将这母女俩接到船上来谈话。
母女俩很害怕，杜牧说：“不是马上就娶她，只是要订下迎娶的日期。”老妇人说：“将来若是违约失信，又应当怎么办呢？”杜牧说：“不到十年，我必然来这里做郡守。如果十年不来，就按照你们的意思嫁给别人吧。”女孩的母亲同意。杜牧便给了贵重的聘礼。
分别后，杜牧一直想念着湖州，想念着这个女孩子。可杜牧官职较低，不能提出调任湖州的请求。后来杜牧出任黄州、池州和睦州刺史，都不是杜牧的本意。
等到杜牧的好朋友周墀出任宰相，杜牧便接连写了三封信请求帮助，终于在四十七岁时如愿以偿地获得湖州刺史的职位。此时距离初次见到那对母女已经过去了十四年。再见时，那个女孩已经出嫁三年，生了两个孩子。杜牧将女孩的母亲叫来，那位老妇人带了外孙来见杜牧。杜牧责问说：“从前你已经答应将女儿许配给我，为什么要违背诺言呢？”老妇人说：“原来的约定是十年，可你十年过了，没有来。这才让她出嫁的。”
杜牧取出盟约看了看，想了想，说：“你讲得很有道理。若是强迫她，是会闹出祸事来的。”便送给老妇人很多礼物，让她走了。为着这件伤心事，杜牧写下了《叹花》。
从扬州回到京城的杜牧，因为好朋友李中敏受到郑注的压制仕途不顺，就借身体有恙，以监察御史的身份分司东都洛阳。没想到这次消极怠工，使他逃过一劫：该年十一月，文宗皇帝与郑注合谋诛杀宦官失败，引起宦官们的疯狂反扑，大量无辜官员被乱刀砍死。
政局不稳，让杜牧心灰意冷，生活细节上也更为随意。
当时洛阳的最高行政长官李尚书常常在家中举办宴会，按照规定，监察部门的官员应该避嫌不能参加，但杜牧听说宴会上家伎盛列、美女如云，就连忙轻骑而来。连饮三觥，对座中的家伎一一扫视后，他才回过头来对李尚书说：“尝闻有能咏紫云篇者，今日方知名不虚得。傥垂一惠（如果能把她送给我），无以加焉。”
李家家伎中最负盛名的就是崔紫云，她眉目端丽，词华清峭，深受李尚书宠爱。众家伎听到杜牧这个无理要求，都回头掩口而笑。杜牧见此情形，立刻现场赋诗一首：“华堂今日绮筵开，谁唤分司御史来。偶发狂言惊满座，三重粉面一时回。”咏完诗，杜牧当即告别，准备骑马而去。
李尚书见杜牧把话说到这种程度，也不好意思拒绝他，于是就把紫云赠给了他。紫云临行前也献诗一首给李尚书：“从来学得斐然词，不料霜台御史知。愁见便教随命去，恋恩肠断出门时。”以此表达对李尚书的恋恋不舍之情。
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